中国周代已有衬衫，称中衣，后称中单。汉代称近身的衫为厕牏。宋代已用衬衫之名。现称之为中式衬衫。 衬衫原来是指用以衬在礼服内的短袖的单衣。即去掉袖头的衫子。在宋代便是没有袖头的上衣，有衬在里边短而小的衫，也有穿在外面较长的衫。
衬衫作为表面穿着、拥有多种穿法之前，常常只被作为配角。衬衫的角色，从贴身内衣到中衣的演化，要追溯到男性服装中出现上衣和马甲的1600 年代后期。产生了衬衫在马甲下面，上衣中间的穿法，这在现代的套装风格很常见。也可以说，领子和袖口从上衣露出的风格，是这个时候确立的。
进入了1700 年代以后，腰身和袖子肥大而舒适的衬衫开始出现了。可以见到衬衫前面的开衩部分和胸部的装饰花边荷叶边装饰。袖口上也同样是荷叶边，穿起来手腕被荷叶边的花边盖住，这是当时最地道的贵族穿法。
随后，伴随着第二次产业的发展，白领阶层增加，作为绅士、商务人士的标准风格西服样式也确定下来。衬衫在配合西服和领带中以白色为中心逐步推进，素材也由棉开发出化学纤维。防缩、防皱等机能性加工也随之得以发展，价格也降低，逐渐使衬衫这一服饰走入到平常老百姓的家中，成为大众化的服饰。这类衬衫的特性是材料更易打理，甚至终身不用熨烫。另一方面也揭开了衬衫品牌化及细分的序幕，使用高级纯棉布料和量身定制的高级衬衫也逐渐出现，这类衬衫更注重衬衫自身的面料以及制作的工艺，面料更加的考究，工艺更加的复杂用以满足中产阶级以及那些追求品位及品质生活的人群。这样，衬衫发展到现代就逐渐形成了大众化、品质化的两极分化。